Chelsea

Chalobah từng là thành viên của đội trẻ Fulham trước khi đến học viện đào tạo trẻ Chelsea năm 10 tuổi.[4]

Mùa giải 2016–17

Trong kỳ chuyển nhượng hè 2016, Chelsea từ chối nhiều lời đề nghị mượn Chalobah từ Leicester City, Sevilla và Napoli sau khi tân huấn luyện viên Antonio Conte muốn giữ anh lại cho đội hình Chelsea trong mùa giải mới.[5] Chalobah có trận đấu đầu tiên cho Chelsea vào ngày 20 tháng 9 năm 2016, 4 năm 8 tháng sau khi anh ký hợp đồng chuyên nghiệp với đội bóng này, khi vào sân ở phút 79 trận thắng 4–2 trước Leicester City ở vòng ba Cúp EFL 2016-17.[6] Ngày 1 tháng 10 năm 2016, anh có trận đấu đầu tiên tại Permier League cho Chelsea khi xuất hiện ở những phút cuối chiến thắng 2–0 trước Hull City.[7] Hai tuần sau, khi vào sân từ ghế dự bị, Chalobah đánh gót kiến tạo cho Victor Moses ấn định chiến thắng 3–0 trước Leicester City.[8]

Kết thúc mùa giải 2016-17, Chalobah cùng với Chelsea giành chức vô địch Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 2016-17 khi cá nhân anh thi đấu đủ số trận điều kiện nhận huy chương.[9] Anh có tổng cộng 15 trận đấu cho Chelsea trong suốt mùa giải, trong đó có 10 trận tại Giải Ngoại hạng Anh nhưng chỉ có một lần duy nhất được ra sân ngay từ đầu.[10]

Watford

Ngày 13 tháng 7 năm 2017, Chalobah chính thức chuyển đến Watford theo bản hợp đồng có thời hạn năm với phí chuyển nhượng không được tiết lộ.[11]